Конкурс «Предприниматель года» проводился в Пензе в восьмой раз. За эти годы сложились определенные традиции. Остаются те же правила и три номинации - «Новое поколение», «СМИ выбирают» и «Профи».

По словам заместителя главы администрации г. Пензы Сергея Симонова, это мероприятие можно назвать конкурсом симпатий, поскольку лучших предпринимателей не выбирают по экономическим показателям и налоговым отчислениям.

В списке претендентов было 43 бизнесмена. В номинации «Новое поколение» наградили пятерых. Организаторы опросили около шести сотен молодых пензенцев, и те сделали выбор. Для награждения на сцену вышли представители того самого нового поколения - ди-джей радиостанции «Европа плюс Пенза» Оксана Иванова и студент Виталий Мерекин. Победителем в номинации они объявили Бориса Дрякина.

Во время мероприятия гостей развлекал театр моды Ольги Букиной, пели Оксана Иванова и Виталий Мерекин. 2008 год был сложным для всех, в том числе для средств массовой информации. Генеральный директор телерадиокомпании «Наш Дом» Татьяна Прошина награждала победителей в номинации «СМИ выбирают». Журналисты отметили пятерых бизнесменов. Победителем в этой номинации стал Ильдар Акчурин.

В третьей номинации - «Профи» - победителей награждал директор пензенского отделения компании «Мегафон-Поволжье» Алексей Брюхачев. Были опрошены около ста предпринимателей Пензы, они выделили пятерых своих коллег. Лидировал в номинации Владимир Аникин. Он оказался также абсолютным победителем - «Предпринимателем года».